En el gobierno de Juan Manuel Santos, Jaramillo fue alto consejero para la seguridad (2010-2012), cargo en el que lideró la fase exploratoria del proceso de paz con las Farc; alto comisionado para la paz y negociador en la mesa de La Habana (2012-2017) y, finalmente, embajador ante Bélgica, Luxemburgo y la Unión Europea (2017-2018).

Ya había sido subalterno del ahora expresidente en el Ministerio de Defensa, como viceministro para los Derechos Humanos (2006-2009), cuando lideró los cambios en las políticas internas que buscaban acabar los incentivos detrás de las ejecuciones extrajudiciales conocidas como 'falsos positivos'. Había estudiado y denunciado el tema desde que era director de la Fundación Ideas para la Paz (FIP), entre 2004 y 2006.

De 2002 a 2004 había sido asesor de Marta Lucía Ramírez, como ministra de Defensa, en la redacción de la política de seguridad democrática para el gobierno de Álvaro Uribe, por lo que conocía el sector. También había asesorado al programa Diplomacia para la Paz (2000-2001) del canciller Guillermo Fernández de Soto y fue consejero político de la embajada en Francia (2001-2002) en el gobierno de Andrés Pastrana.