El expresidente Pastrana ocupó el cargo entre 1998 y 2002, periodo en el que intentó llegar a una paz negociada tanto con las Farc (con diálogos en la zona de despeje de San Vicente del Caguán, entre Meta y Caquetá) como con el ELN, al mismo tiempo que consiguió el fortalecimiento de la ayuda militar de Estados Unidos con la creación del Plan Colombia y firmó la adhesión del país al Estatuto de Roma. Después de su gobierno fue embajador en Washington (2005) durante el de Álvaro Uribe, ha mantenido liderazgo dentro del partido Conservador y ha sido un fuerte crítico del proceso de paz en el de Juan Manuel Santos.

Antes de llegar a la Presidencia había sido derrotado en la misma aspiración en 1994, luego de renunciar a la curul como senador que obtuvo en 1991 con su movimiento, Nueva Fuerza Democrática. También fue concejal conservador (1984-1986) y alcalde de Bogotá (1988-1990), además de haber presentado el noticiero de su familia, TV Hoy.